高中生石上优本打算用日记督促自己学习,却在7月12日写下“保护日渐空虚的腰”的荒诞宣言,开启了自我堕落的滑坡人生。从早坂爱到藤原千花,从金钱引诱白银圭到扩建“多人约会床”,他的日记充斥着“今天约会”“三省吾身”的戏谑矛盾。在美术课人体素描的借口下,石上优以理服人,用“上次体育仓库的往事”要挟藤原千花当裸体模特,将少女的羞愤化作征服乐趣。日记中穿插着孔子名言与荷尔蒙爆棚的行动,展现了一个表面自责、实则腹黑的“学渣王者”如何在校园恋爱修罗场中游走。当石上优用素描本记录千花通红耳根的娇艳时,这场以艺术之名的攻略游戏,早已超出青涩校园的边界。